Differentiering af alkoholer fra alkener i laboratoriet:en praktisk vejledning

Thinkstock/Stockbyte/Getty Images

En alkohol indeholder en hydroxyl (-OH) funktionel gruppe, hvorimod en alken er defineret af en carbon-carbon dobbeltbinding. Hver funktionel gruppe deltager i forskellige kemiske reaktioner, hvilket gør det muligt for kemikere at identificere ukendte stoffer i laboratoriet gennem selektive tests.

Baeyers test

Baeyers test anvender fortyndet kaliumpermanganat (KMnO4) som oxidationsreagens. Alkener oxideres til vicinale dioler (glykoler), som får den lilla KMnO4-opløsning til at falme til farveløs. Forsvinden af ​​den lilla farve antyder tilstedeværelsen af ​​en alken. Nogle alkoholer, især sekundære og tertiære alkoholer, kan dog også oxideres af KMnO₄, så denne test alene er ikke endelig.

Bromtest

Flydende brom (Br₂), et brunlig-lilla reagens, reagerer hurtigt med alkener ved at tilsætte over dobbeltbindingen for at danne dibromider. Når brom tilsættes til en opløsning af en ukendt forbindelse, indikerer et hurtigt tab af farve tilstedeværelsen af ​​en dobbeltbinding. Denne test er langt mere selektiv for alkener end Baeyers test og bruges ofte som en bekræftende metode.

Lucas-test

Lucas-reagenset – koncentreret HCl og ZnCl₂ – giver en enkel måde at skelne alkoholer på baseret på deres steriske miljø. Tertiære alkoholer reagerer næsten øjeblikkeligt og danner et uklart bundfald, mens sekundære alkoholer tager flere minutter at producere en synlig suspension. Primære alkoholer og alkener reagerer ikke under disse forhold, hvilket gør Lucas-testen til et nyttigt diagnostisk værktøj til at lokalisere alkoholens funktionelle gruppe i et molekyle.

Andre kemiske tests

En anden klassisk test involverer chromsyre, fremstillet af chromsyreanhydrid i svovlsyre. Primære og sekundære alkoholer oxideres til aldehyder eller ketoner, hvilket gør opløsningen grøn, mens tertiære alkoholer forbliver uændrede. Derudover udviser alkoholer generelt større vandopløselighed end alkener, hvilket tilbyder en simpel fysisk egenskab til indledende screening.

Infrarød spektroskopi

Moderne analytiske teknikker, såsom IR-spektroskopi, giver hurtig bekræftelse. Alkener udviser karakteristiske absorptionsbånd i intervallerne 1680–1640 cm⁻¹ (C=C-strækning), 3100–3000 cm⁻¹ (C–H ud-af-plan-bøjning) og 1000–650 cm⁻¹ (C–C-strækning). Alkoholer viser derimod en bred, stærk O–H-strækning mellem 3550 og 3200 cm⁻¹ sammen med C–O-strækbånd omkring 1100–1000 cm⁻¹.