Trin-for-trin guide til fremstilling af celluloseacetat

Af  Kevin Beck Opdateret 24. marts 2022

Besiki Kavtaradze/iStock/GettyImages

Celluloseacetat er et stof, der ligesom en række andre materialer, der anvendes i den menneskelige industri, skylder sin eksistens til cellulose, et naturligt forekommende polysaccharid, der findes i planter. (Et polysaccharid er et kulhydratmolekyle, der består af rigtig mange gentagne sukkerenheder; glykogen, en lagringsform for glukose i mennesker og andre dyr, er et andet polysaccharid.) Celluloseacetat, der først blev udviklet i 1860'erne, ændrede til sidst filmindustrien ved at gøre det muligt at lagre billeder på et stof, der eksploderede i en tendens, som gjorde det. celluloid-baserede fætre af det materiale, der var forud for celluloseacetat i filmverdenen.

Mens celluloseacetat til sidst blev erstattet af polyester ved fremstilling af film, viste det sig at være et overordentlig alsidigt stof. Det er stærkt forbundet med modifikation af bomuld og med rette, men det har også fundet et hjem i en række andre anvendelser.

Hvad er Cellulose?

Hvad er Cellulose?

Cellulose er en polymer af glucosemolekyler. Til gengæld er glukose - som er den primære energikilde for levende celler, uanset om det indtages (som hos dyr) eller syntetiseres (som i planter) - et molekyle med seks kulstof, der inkluderer en sekskantet ring. Et af de seks carbonatomer ligger over ringen og er bundet til en -OH- eller hydroxylgruppe; to af carbonatomerne i selve ringen er også bundet til en hydroxylgruppe. Disse tre -OH-grupper kan let reagere med andre molekyler for at danne hydrogenbindinger.

Der findes andre polymerer af glukose, men i cellulose, som er lavet af en række forskellige planter, er de individuelle glukosemonomerer de mest udstrakte eller strakte ud. Også individuelle cellulosekæder stiller sig parallelt ved siden af ​​hinanden, hvilket fremmer hydrogenbindinger mellem tilstødende kæder og styrker hele cellulosestrukturen. I cellulosetypen af bomuld er kæderne så tæt bundet og justeret, at det er svært at opløse dem ved hjælp af konventionelle ikke-aggressive metoder, såsom blot at gøre dem våde.

Historien om cellulosederivater

Historien om cellulosederivater

I filmens tidlige dage, i begyndelsen af det 20. århundrede, bestod filmen, der kørte gennem projektorer, af nitrocellulose, som gik under handelsnavnet Celluloid. Ligesom mange nitrogenrige forbindelser er nitrocellulose meget brændbart, og kan faktisk selvantænde under de rette forhold. På grund af varmen, der genereres af projektorer og det åbenlyse behov for at holde filmen tør, satte dette så at sige scenen til brændende uheld på netop de mindst beleilige tidspunkter.

Tilbage i 1865 opdagede en fransk kemiker, Paul Schützenberger, at hvis han blandede træmasse, som er rig på cellulose, med en forbindelse kaldet eddikesyreanhydrid, var sidstnævnte stof i stand til at orme sig mellem de hydrogenbundne cellulosekæder og binde sig til de mange hydroxylgrupper, der er tilgængelige der. I første omgang blev dette nyfundne stof, celluloseacetat, ikke taget i brug. Men 15 år senere opdagede de schweiziske brødre Camille og Henri Dreyfus, at celluloseacetat kunne opløses i det stærke opløsningsmiddel acetone og derefter omdannes til en række forskellige forbindelser. For eksempel, når det samles til tynde massive plader, kan det bruges som film.

Celluloseacetatstruktur

Celluloseacetatstruktur

Husk på, at glucosemolekyler inkluderer tre hydroxylgrupper, en af dem bundet til kulstoffet udvendigt på de sekskantede ringe og to andre, der rager ud fra selve ringen. Hydroxylgruppens hydrogenatom, som er knyttet til oxygenet, der også er bundet til kulstof på den anden side, kan let fortrænges af visse molekyler, der så tager brintets plet i moderglukosekonstruktionen. Et af disse molekyler er acetat.

Acetat, den form for eddikesyre, der har mistet sit sure brint, er en to-carbon-forbindelse ofte skrevet CH3COO-. Dette indebærer, at acetat har en methylgruppe (CH3-) i den ene ende og en carboxylgruppe i den anden ende. En carboxylgruppe har en dobbeltbinding med den ene oxygen og en enkeltbinding med den anden. Da oxygen kan danne to bindinger og bærer en negativ ladning, når det kun har én binding, er det ved denne oxygen, at acetatet bliver bundet til glukosemolekylet, hvor en hydroxylgruppe tidligere sad intakt.

Celluloseacetat, som udtrykket er almindeligt anvendt, refererer faktisk til cellulosediacetat, hvor to af de tre tilgængelige hydroxylgrupper i hver glucosemonomer er blevet erstattet af acetat. Hvis der stilles nok acetat til rådighed, begynder de resterende hydroxylgrupper også at blive erstattet af acetatgrupper og danner cellulosetriacetat.

Eddikesyre er i øvrigt den aktive ingrediens i eddike. Derudover er et eddikesyrederivat kaldet acetylcoenzym A eller acetyl CoA et nøglemolekyle i tricarboxylsyrecyklussen (TCA) i aerob cellulær respiration.

Anvendelse af celluloseacetat

Anvendelse af celluloseacetat

Som nævnt er celluloseacetat stort set blevet erstattet af en form for polyester ved fremstilling af film, men begge dele er stort set passerede nu, hvor digital fotografering og filmografi hurtigt er blevet tidens standard. Celluloseacetat er også en vigtig bestanddel af cigaretfiltre.

Da fly kom på banen i begyndelsen af 1900-tallet, fandt kemikere hurtigt ud af, at celluloseacetat kunne lægges ind i det materiale, der blev brugt til at danne flyvemaskiners kroppe og vinger og derved gøre dem mere robuste uden at tilføje en masse ekstra vægt.

Acetatstoffer, som de kaldes, findes overalt i tøjverdenen. Bomuldsskjorter er et populært produkt, der inkluderer acetatmateriale. (Når man ser "acetat" på et tøjmærke, er det, der rent faktisk står på listen, celluloseacetat.) Men i de tidligste anvendelser af celluloseacetat i beklædningsindustrien, blev det faktisk brugt sammen med silke, en dyrere godbid, end som grundlag for masseproduceret, billigt tøj. Her blev det brugt til at hjælpe med at opretholde de indviklede mønstre, der ofte ses i silkematerialer.

I 1940'erne, da det var muligt at lave gennemsigtige former af materialet, fandt celluloseacetat et hjem i det amerikanske forsvarsministerium, som brugte det til at lave flyvinduer og de øjendækkende dele af gasmasker. I dag bruges det i forskellige plastmaterialer og er stadig et almindeligt alternativ til glasvinduer, selvom det stort set er blevet erstattet af akryl i denne henseende.

Celluloseacetat og miljøet

Celluloseacetat og miljøet

Celluloseacetatprodukter er per definition lavet til at modstå nedbrydning af alle typer, og især kemisk nedbrydning. Det betyder, at når du tænker på en liste over "biologisk nedbrydelige" produkter, bør alt lavet med celluloseacetat sidde nederst på din mentale liste, fordi disse produkter forbliver i miljøet i lange perioder, hvor de bliver affald. (Tænk på antallet af cigaretskod, du sandsynligvis så sidste gang, du gik en tur langs en typisk kørebane. Desværre er disse ikke helt store nok, a la flasker og dåser, til at blive opdaget og samlet op af affaldsbesætninger, men de er allestedsnærværende nok til at præsentere dem som en kollektiv øjenøm.)

Når celluloseacetatprodukter sidder længe nok i solen, kan lysenergien, der rammer dem, begynde at opløse celluloseacetatet. Dette gør det muligt for molekyler i miljøet, for det meste esteraser, at angribe bindingerne i celluloseacetat for alvor. Denne kombination af "angreb" er kendt som fotokemodegradation.