Ny kemisk syntesemetode kan producere en spændende række nye forbindelser

Kemikere ved Nagoya Institute of Technology har udviklet et innovativt kemisk reaktionssystem, som kunne have applikationer til at udvikle startermolekyler til yderligere syntetiske procedurer i organisk kemi, såvel som lægemiddelkandidater med en potentielt bred vifte af biologiske aktiviteter.

Nagoya, Japan - I betragtning af deres tredimensionelle natur, mange kemiske forbindelser kan eksistere i to forskellige former, der er spejlbilleder af hinanden, kaldet enantiomerer. Disse kan have markant forskellige virkninger på den menneskelige krop, så det er ofte nødvendigt kun at isolere én af formerne før administration. For at undgå dette problem, det er muligt at udvikle kemiske syntesemetoder, der producerer hovedsageligt eller udelukkende en af ​​de mulige enantiomerer. Dette er et fremtrædende problem for en klasse af molekyler kaldet aziridiner, som omfatter vigtige antibiotika og kemoterapeutiske midler, men der er stadig et betydeligt spillerum for at manipulere og modificere de reaktioner, hvorved de syntetiseres til en række anvendelser.

I en ny undersøgelse rapporteret i tidsskriftet Angewandte Chemie International Edition , et hold forskere ved Nagoya Institute of Technology (NIT) har etableret en ny reaktion, hvorved en gruppe molekyler kaldet 2H-aziriner reagerer med fosfit ved hjælp af en katalysator. Ved at anvende en række forskellige katalysatorer og betingelser til denne reaktion, de formåede at producere aziridiner med højt udbytte og med en enkelt enantiomer omfattende hele 98% af det samlede produkt.

Lidt tidligere arbejde har fokuseret på at forsøge at producere et højt niveau af en enkelt enantiomer fra reaktioner med 2H-aziriner, fordi disse forbindelser ikke er særlig reaktive. Her, forskerne valgte at anvende en fosfit, bestående af phosphor- og oxygenatomer, for reaktionen med 2H-azirinerne på grund af dens evne til at bidrage med eller donere elektroner i denne reaktion, fremme omdannelsen af ​​aziriner til aziridiner.

"I reaktionen af ​​2H-aziriner med phosphit, vi anvendte forskellige chirale katalysatorer for at se deres virkninger, " siger Daiki Hayama fra Graduate School of Engineering, NIT. "Når vi identificerede en katalysator, der gav både et godt samlet udbytte og en høj andel af en enkelt enantiomer i reaktionen, så fokuserede vi på også at optimere reaktionsbetingelserne."

Når en særlig effektiv kombination af tilstande blev identificeret, holdet testede også strukturelle variationer af azirinen brugt som udgangsmateriale i reaktionen sammen med den bedste katalysator fundet i det forrige eksperiment, igen opnå høje udbytter og høje produktionshastigheder af en af ​​de mulige enantiomerer.

"Vores resultater viser, at denne reaktion er meget enantioselektiv og fungerer godt for en lang række aziriner, " Prof. Shuichi Nakamura siger. "Denne tilgang burde være meget nyttig til at udvikle nye chirale molekyler potentielt med interessante funktioner, både til medicinske anvendelser og til videre arbejde inden for organisk kemi."