Videnskab
 science >> Videnskab >  >> Kemi

Kemikere foreslår ny gavnlig katalysator til indledende materialer i apoteket

Cyanosilylering af aldehyder. Kredit:Atash Gurbanov

Et samarbejde mellem forskere fra RUDN University (Rusland), Centro de Química Estrutura (Portugal) og Baku State University (Aserbajdsjan) foreslår en ny potentiel metode til at fremstille indledende forbindelser til mange kemiske industrier, herunder apotek, kosmetik, farvestoffer og flydende krystalproduktion. Den nye metode til stuetemperatursyntese har høje udbytter, og er beskrevet i to artikler publiceret i Journal of Organometallic Chemistry og i Inorganica Chimica Acta .

Cyanosilylering er tilføjelsen af ​​cyanogrupper - NΞC til silylgrupper, som omfatter silicium og en anden inkonstant radikal komponent, mærket med 'R' i nedenstående skema. Asymmetrisk tilføjelse af disse grupper til kemiske forbindelser med =C=O-grupper fører til dannelsen af ​​en række forskellige enantiomert berigede forbindelser. Det er nye potentielle materialer og startstoffer til den kemiske industri.

Enantiomerer er optiske isomerer, der indeholder de samme atomer, og som er spejlbilleder af hinanden, men er ikke desto mindre ikke identiske og kan have forskellige kemiske og fysiske egenskaber. Det er disse egenskaber, der gør dem så lovende. Processen med cyanosilylering er drevet af yderligere midler kaldet katalysatorer. Katalysatorer formidler reaktionsvejen, men de ændrer sig ikke, og afslutte processen uden nogen transformationer i slutningen. Katalyse gør det muligt for reaktionen at forløbe hurtigere og mere intensivt, selv ved lavere temperaturer eller over et bredere trykområde.

Katalytisk asymmetrisk cyanosilylering er blevet grundigt undersøgt i de senere år på grund af den betydelige anvendelighed af produkterne fra denne reaktion - cyanohydrin trimethylsilylethere. De er de vigtigste udgangsmaterialer i syntesen af ​​væsentlige kemiske produkter, f.eks., α-hydroxyaldehyder, α-hydroxysyrer, β-aminoalkoholer, osv. Den første gruppe bruges i farvestoffer, farmaceutiske, syntese af svampemidler og lugtstoffer, den anden er afgørende for fødevareproduktion og lægemidler, og den tredje gruppe er nyttig til husholdningskemikalier og kosmetik. Det er bemærkelsesværdigt, at alle disse forbindelser er nemme at fremstille ud fra denne type ethere gennem kun et-trins syntese.

Krystalstrukturer af arylhydrazonCu(II)- og Co(II/III)-komplekser. Kredit:Atash Gurbanov

Den vigtigste syntesevej til fremstilling af cyanohydrintrimethylsilylethere er additionsreaktionen af ​​trimethylsilylcyanid (TMSCN), der indeholder både cyanogruppen og silylkomponenten til carbonylforbindelser (dem med =C=O-grupper, som nævnt tidligere). Trimethylsilylcyanid er en kilde til cyanid, der er sikker og nem at håndtere, sammenlignet med HCN, NaCN og KCN.

"I øjeblikket, en række forskellige organo- og metalkatalysatorer er blevet anvendt i denne reaktion. Disse protokoller har mange ulemper, såsom lavt udbytte, lang reaktionstid, skadelige opløsningsmidler, osv. Således i dette projekt har vi introduceret nye typer katalysatorer til cyanosilylering af aldehyder, " siger Atash Gurbanov, avisens førende forfatter. Kandidaten er arylhydrazon i kompleks med Cu(II) og Co(II/III). Bortset fra de radikale, arilhydrazon indeholder en aril-gruppe (en aromatisk ring, der mangler et brint) og to nitrogenatomer, hvoraf den ene er i dobbelt kemisk binding med kulstof. Arilhydrazoner er nemme at fremstille, og de studeres grundigt af kemikere.

Disse komplekser fungerer som homogene katalysatorer til cyanosilylering af aldehyder (både aromatiske og dem uden aromatiske ringe) med trimethylsilylcyanid. Forskerne hævder, at denne reaktion forløber selv "ved stuetemperatur i methanol, giver cyanohydrin-trimethylsilylethere med gode udbytter." Forskerne siger, at de har udviklet metoder til at fremme reaktionsudbyttet for disse to grupper af aldehyder.


Varme artikler