Videnskab
 science >> Videnskab >  >> Kemi

Kemikere identificerer strukturen af ​​midlet, der forårsager mutationer i løvefiskembryoner

Synteseskema af 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en og dets struktur. Kredit:Fedor Zubkov

Forskere fra People's Friendship University of Russia (RUDN University) har forfinet vores forståelse af strukturen af ​​syntetiske toksiner, der hæmmer udviklingen af ​​røde løvefisk-embryoner, men kan i deres modificerede form bruges til at studere embryoner af hvirveldyr. Resultaterne offentliggøres i Organisk og biomolekylær kemi .

"En RUDN-alumne og min lærer, Vladimir Kouznetsov, også kemiprofessor, der arbejder i Columbia nu, havde et papir publiceret i samme tidsskrift i 2013. Han beskrev syntesen af ​​et hidtil ukendt heterocyklisk system af 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en. Under en af ​​faserne, fra simple forbindelser, furfurylaminer og maleimider, et komplekst skeletmolekyle med fremtrædende biologiske træk blev dannet. For eksempel, det kan bruges som en hæmmer til tidlige stadier af embryonal udvikling af hvirveldyr, " fortæller en af ​​artiklens forfattere, Ph.D., Fedor Zubkov, lektor ved Institut for Organisk Kemi, RUDN Universitet.

Men når eksperimentet gentages, forskerne opdagede, at der dannes en anden forbindelse. Det viste sig, at systemet af 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en, beskrevet i Vladimir Kouznetsovs artikel, har spektrale egenskaber meget lig en anden klasse af organiske forbindelser, 3-(furylmethylamino)-N-R-pyrrolidin-2, 5-dioner, som er, faktisk, produkterne fra den beskrevne reaktion.

Ved at bruge de kombinerede data fra røntgendiffraktionsanalyse og nuklear magnetisk resonansmetode (NMR), forskerne bestemte utvetydigt reaktionsproduktets rumlige struktur. Fejlen var en forkert fortolkning af NMR-dataene i papiret fra 2013. Forskerne fra RUDN inviterede Vladimir Kouznetsov, forfatteren til 2013-avisen, at bidrage til, at deres artikel modbeviser den forrige, hvor de har forklaret årsagerne til forskellige resultater af syntesen i to arbejdsgrupper.

Kulstof og brint er dele af enhver organisk forbindelse, så NMR-spektroskopi er den bedste metode til at analysere dem, giver den mest detaljerede information om molekylets rumlige struktur. NMR-forskningsmetoden betyder, at prøven placeres i et stærkt magnetfelt og udsættes for højfrekvent stråling, hvis hyppighed er, på visse punkter, lig med absorptionsfrekvensen for en atomkerne (for det meste undersøges kulstof- og brintkernerne). Hvis indstillingen af ​​atomer i molekylet er forskellig, deres kerner absorberer energi i forskellige frekvenser, som ses i deres spektre som absorptionssignaler. Disse signalers placering og form hjælper med at bestemme mængden og typen af ​​visse kerner i molekylet. Efter yderligere matematisk og analytisk arbejde, det bliver muligt fuldt ud at fortolke strukturen af ​​molekylet:spektrene "viser" positionen af ​​hvert atom i forbindelsen. For at verificere dataene fra NMR-metoden, forskerne brugte røntgendiffraktionsanalyse, hvorigennem det er muligt at tage et fotografi af molekylet og at bevise dets struktur utvetydigt.

"Vi har bestemt det kemiske miljø af kulstof- og brintkernerne, der er i molekylet, og vores fortolkning stemte ikke overens med den fortolkning, som professor Kouznetsovs gruppe foreslog tidligere. Denne usikkerhed fik os til at foretage en mere detaljeret undersøgelse, " siger Fedor Zubkov.


Varme artikler