Multitasking-katalysatoren

Professor Takashi Ooi og hans team af forskere fra Nagoya University, Japan, har designet en katalysator, der udfører to opgaver i løbet af reaktionen.

Kiralitet - den egenskab, som nogle molekyler har, hvilket betyder, at et molekyle ikke kan overlejres på sit spejlbillede - er et nøglebegreb i molekylær syntese. Vi henviser til et molekyles spejlbillede-molekyle som dets enantiomer.

Dette har betydning, fordi enantiomerer, på trods af at de er så ens, kan interagere med deres omgivelser på helt andre måder. For eksempel kan det ene være et terapeutisk lægemiddel, mens det andet kan være skadeligt for menneskers sundhed. Et berømt og tragisk eksempel var stoffet thalidomid, som fandtes i to former - den ene helbredte morgenkvalme og den anden gav misdannelser hos børn.

Mange chirale molekyler har et eller flere stereocentre – det vil sige et atom med fire forskellige substituenter. Substituenterne kan arrangeres omkring det centrale atom på to forskellige måder, giver to entantiomerer. Hvis der er to stereocentre, kan der være fire arrangementer i alt - kendt som stereoisomerer.

Professor Ooi og hans gruppe har udviklet en metode til at syntetisere komplekse molekyler med specifikke chiraliteter. De starter med en oxindol og et sekundært alkylbromid, som racemiske blandinger (1:1 blandinger af enantiomerer). Når de to molekyler reagerer sammen danner de et molekyle med to stereocentre – og fire mulige stereoisomerer.

De har udviklet en katalysator, der er i stand til at styre reaktionen mod begge stereocentre samtidigt, at vælge kun én stereoisomer ud af de fire mulige.

"Vi mener, at denne forskning giver en effektiv måde at få adgang til komplekse chirale molekyler og vil bidrage til opdagelsen af ​​nye funktionelle organiske molekyler, såsom lægemidler, " han siger.