Lys- og kobberkatalyse forbedrer aminsyntesen

EPFL-kemikere har udviklet en ny og effektiv metode til fremstilling af aminer, som er blandt de vigtigste strukturelle forbindelser i lægemidler og organiske materialer. Undersøgelsen er publiceret i Naturkatalyse .

Aminer er molekyler, der indeholder et basisk nitrogenatom. De er afledt af ammoniak, hvor et eller dets hydrogenatomer er blevet erstattet med en carbongruppe, mest almindeligt en aryl- (ringstrukturerede carbonhydrider) eller alkylgruppe.

Aminer bruges i vid udstrækning i bioaktive molekyler, stoffer, og forskellige organiske materialer, og at forberede dem er en af ​​de vigtigste opgaver for syntetiske kemikere i både den akademiske verden og industrien. Mens mange metoder nu er tilgængelige til at syntetisere aminer indeholdende arylgrupper, syntesen af ​​aminer indeholdende alkylgrupper udgør stadig en udfordring.

Nu, laboratoriet hos Xile Hu på EPFL har udviklet en ny metode, der effektivt kan producere alkylaminer ved at bruge fotokatalyse sammen med kobberkatalyse. Fotokatalysen gjorde det muligt for kemikerne at starte med alkylredoxaktive estere i stedet for de sædvanlige alkylhalogenider, som er begrænset med hensyn til tilgængelighed, stabilitet, og er nogle gange giftige.

Esterne kan let fremstilles ud fra alkylcarboxylsyrer, som er let tilgængelige, stabil, og ikke-giftige. Kobberkatalysen blev derefter brugt til at forbinde alkylenheden dannet i fotokatalyse med en nitrogenholdig koblingspartner for at generere alkylaminer.

"Selvom metalkatalyseret krydskoblingsreaktion fuldstændig har revolutioneret syntesen af ​​arylaminer, det kan næppe bruges til at syntetisere alkylaminer, " siger Xile Hu. "Årsagen er, at de nødvendige metalalkyl-mellemprodukter har tendens til at nedbrydes, og alkyl-nitrogen ligeringen bliver vanskelig."

Arbejdet giver en ny og effektiv tilgang til syntese af alkylaminer, som har potentielle anvendelser i den farmaceutiske og finkemiske industri. Det giver høj selektivitet, kompatibilitet med et stort antal funktionelle grupper, og bred vifte. Ud over, reaktionerne udføres ved omgivelsestemperatur, meget mildere end traditionelle metoder. "Og fordi mange aminosyrer, naturlige produkter, og lægemidler indeholder alkylcarboxylsyre-strukturmotivet, vores metode kan bruges til hurtigt at funktionalisere disse molekyler, " siger Hu.

Forskerne gav også over 50 eksempler, hvor deres nye metode bruges til syntese af et forskelligartet sæt alkylaniliner med høj kemoselektivitet og funktionel gruppekompatibilitet.