Ny syntetisk polymer nedbrydeligt under meget milde sure betingelser

Et forskerhold ved Ehime University forberedte en ny type syntetisk polymer, som kan nedbrydes til en kombination af veldefinerede lavmolekylære forbindelser under meget milde sure forhold. Den nye polymer, poly (β-keto-enolether), har stort potentiale til at blive brugt som et miljøvenligt materiale i den nærmeste fremtid.

Forskerholdet, ledet af E. Ihara og H. Shimomoto, har brugt unikke reaktiviteter af en diazocarbonylgruppe til polymersyntese, hvor det er lykkedes dem at fremstille en række polymerer med hidtil usete kemiske strukturer ved polymerisering af nogle bis(diazocarbonyl)-forbindelser, der bærer to diazocarbonylgrupper i et molekyle. Nu har de fundet ud af, at tre-komponent polymerisation af en passende kombination af en bis(diazocarbonyl)forbindelse, bis(1, 3-diketon), og tetrahydrofuran (THF) som monomerer giver en ny type polymerstruktur, der indeholder β-keto-enolether-strukturen i hovedkæden, som har været kendt for let at blive spaltet med en lille mængde syre.

Polymerisationen katalyseret af en Rh-katalysator forløb som forventet, hvilket giver poly(β-keto-enolether) med en molekylvægt højere end 10.000. Endnu vigtigere, det viste sig, at polymeren blev nedbrudt rent til en kombination af to lavmolekylære forbindelser i højt udbytte under milde sure betingelser; et af de nedbrudte produkter var selve monomeren, bis(1, 3-diketon) (angiver genanvendelighed af monomeren), og den anden var en dihydroxyforbindelse afledt af bis(diazocarbonyl)forbindelsen og THF anvendt som andre monomerer.

Syrefølsomheden af ​​β-keto-enolether-rammen af ​​polymeren var så høj, at nedbrydningen skred selv i en chloroformopløsning, fordi opløsningsmidlet normalt indeholder en meget lille mængde syre, der spontant genereres fra opløsningsmiddelmolekylet under omgivende betingelser. På den anden side, i andre opløsningsmidler uden sure spor såsom dimethylsulfoxid, polymeren blev slet ikke nedbrudt, demonstrerer den ekstremt høje følsomhed af polymerstrukturen over for en sur stimulus.

Den meget syrefølsomme nedbrydelighed kan være nyttig til nogle vigtige anvendelser. For eksempel, et lægemiddelindkapslende materiale fremstillet af polymeren ville frigive den inkorporerede aktive komponent ved hurtigt at reagere på et mildt surt miljø. Ud over, materialer fremstillet af polymeren kan let nedbrydes til de ovenfor beskrevne lavmolekylære forbindelser, inklusive en af ​​monomererne, efter at de er brugt under neutrale forhold. Syntetiske polymerer med en sådan nedbrydelighed er især ønskelige på grund af den alvorlige miljøskade forårsaget af ikke-nedbrydelige syntetiske polymere materialer.