Pyrrol- og azulenfusioneret azacoronen-dikering med 22π 6π aromatiske ringe. Kredit:American Chemical Society
Et redoxaktivt polycyklisk aromatisk kulbrinte (PAH'er) sammensat af azulen og pyrroler blev udviklet af et forskerhold ved Ehime University. Denne nitrogenindlejrede PAH indeholder to slags aromatiske ringe i den dikiske tilstand, som kan stabilisere kationer ved delokalisering baseret på global aromaticitet. Resultaterne blev offentliggjort den 5. marts, 2019 i Økologiske bogstaver .
Redox aktive PAH'er er især vigtige for applikationer såsom organisk elektronik. På baggrund af denne baggrund, holdet rapporterede pyrrol-fusioneret azacoronen, dvs. hexapyrrolohexaazacoronen (HPHAC), hvor seks pyrrolringe blev fusioneret til en coronenkerne. På grund af de cirkulært forbundne pyrrolringe, oxiderede arter blev reversibelt opnået, udviser global aromaticitet i den dikiske tilstand ved at danne en 22π-elektronkonjugation.
I dette studie, pyrrol- og azulen-fusioneret azacoronen blev nydesignet og syntetiseret. Den elektronmangelrige syvledede ring af azulen forventedes at stabilisere en kationisk ladning ved at danne en aromatisk tropyliumkation. Faktisk, analyse af krystalstruktur, samt DFT-beregninger, afslørede både en aromatisk 22π-elektronkonjugation og en tropyliumkation (6π-elektronkonjugation). Kontrol af ladningsresonans er en vigtig designstrategi til at skabe organiske funktionelle materialer. Nærværende bidrag åbner op for studiet af PAH-kemi.