Kobberkatalyseret enantioselektiv trifluormethylering af benzylradikaler udviklet
Kredit:CC0 Public Domain
Forskere fra Shanghai Institute of Organic Chemistry ved det kinesiske videnskabsakademi (CAS) har udviklet den første kobberkatalyserede enantioselektive trifluormethylering af benzylradikaler via en kobberkatalyseret radikalrelæstrategi.
Inkorporering af trifluormethyl (CF 3 ) grupper i biologisk aktive molekyler har en signifikant effekt på deres fysiske og biologiske egenskaber, og optisk ren CF 3 -holdige organiske molekyler findes bredt i lægemidler og agrokemikalier. Dermed, udforskning af effektive asymmetriske trifluormethyleringsmetoder er meget efterspurgt. For nylig, radikal trifluormethyleringskobling præsenterer en af de mest effektive metoder til deres syntese. Imidlertid, indtil nu, der er ingen rapporter om asymmetriske radikal-trifluormethyleringer til dato.
Som deres igangværende forskningsinteresse i asymmetriske radikale transformationer, Lio Guosheng og hans kolleger har for nylig udviklet en kobberkatalyseret radikal relæstrategi til enantioselektiv cyanering og arylering af sp 3 CH-bindinger, inklusive benzyliske og allyliske CH-bindinger, som giver en effektiv metode til senere modifikation af lægemidler og bioaktive molekyler. De viede store anstrengelser til mekanismeundersøgelser, og fandt, at benzylradikalet var enantioselektivt fanget af (Box)Cu(CN) 2 eller (Box)Cu-Ar arter.
Inspireret af de seneste fremskridt med radikal trifluormethylering, de forestillede sig, at den asymmetriske trifluormethylering af sekundære alkylradikaler danner chiral C-CF 3 bindinger kan være mulige ved at indføre chirale ligander.
Den kobberkatalyserede asymmetriske trifluormethylering af cyclopropanoler gav med succes den optisk rene β -CF 3 ketoner i gode udbytter og fremragende enantioselektiviteter under meget milde forhold. Kritisk for denne reaktions succes er, at et benzylradikalmellemprodukt kan fanges enantioselektivt af reaktivt (L*)Cu II CF 3 .
n desuden, en ny quinolinylholdig bisoxazolinligand (Bn-Box Qu ) spiller en væsentlig rolle i den asymmetriske trifluormethylering.
Denne undersøgelse gør det muligt at syntetisere forskellige optisk rene β -CF 3 ketoner effektivt, som kan tjene som alsidige byggesten til syntese af en ( R )-CF 3 -modificeret analog af lægemidlet Cinacalcet.
Forskningsresultatet blev offentliggjort i tidsskriftet Chem .
Sidste artikelFernisseringspunktet:Hvor videnskab møder kunst
Næste artikelFysikere opdager mekanismer til dannelse af blodplader
Varme artikler
-
Forskere optrævler hemmelighederne om, hvordan natursten lyser i mørkeGlow-in-the-mørke hackmanit. Kredit:Mika Lastusaari Forskere ved Universitetet i Turku, Finland, har opdaget oprindelsen af gløden i det naturlige mineral, der genererer hvid luminescens i mørke -
Et forskerhold udvikler biotransistorer, der er i stand til at detektere de mindste signalerKredit:CC0 Public Domain En af de tests, som næsten hver patient skal stå over for før en operation eller anden sundhedsintervention, er et elektrokardiogram. For at udføre denne screening, læger -
Forskere løser kontroverser om energigabet i Van der Waals-materialeTeYu Chien, en University of Wyoming lektor i fysik og astronomi, og Dinesh Baral, en UW kandidatstuderende, ledet forskning, der brugte scanning tunneling mikroskopi og spektroskopi målinger, der kla -
Konstrueret elektrodemateriale flytter batteriudviklingen tættere på hurtig opladningDet sorte phosphor-kompositmateriale forbundet med carbon-phosphor-kovalente bindinger har en mere stabil struktur og en højere lithiumion-lagringskapacitet. Kredit:DONG Yihan, SHI Qianhui og LIANG Ya
- Tør sommer 2018:En tiendedel af de centraleuropæiske skove mistede blade for tidligt
- Boykot eller buycott? Virksomhedsaktivismens rolle
- Antallet af ledige i USA er steget kraftigt. Er en recession nødvendig for at bekæmpe COVID-19?
- Målret butikker mod at acceptere mobilbetaling inklusive Apple Pay, Samsung Pay og Google Pay
- Kan computere trænes til at forstå kropssprog?
- Hvordan orkaner som Irma og Maria kan ødelægge det caribiske havmiljø