Videnskabelig litteratur om oxidative reaktioner analyseret

ASYMCAT -forskergruppen, fra Institut for Organisk Kemi ved University of Valencia (UV), har samlet i en gennemgangsartikel alle oplysninger om asymmetriske Mannich -oxidative reaktioner, et sæt kemiske reaktioner, der gør det muligt at opnå relevante forbindelser i designet af et bredt sæt lægemidler. Anmeldelsen, som er blevet offentliggjort i tidsskriftet Advanced Synthesis &Catalysis (ASC), beskriver tre metoder, der bruges til at omdanne aminer - en type organiske kemiske forbindelser afledt af ammoniak - til de tilsvarende reaktionsprodukter, chirale β-aminocarbonylforbindelser.

Anmeldelsen, ledet af UV -professor José Ramón Pedro, har beskrevet de procedurer, der er brugt i de seneste år til at udføre den asymmetriske Mannich -oxidative reaktion. Disse reaktioner gør det muligt at opnå chirale β-aminocarbonylforbindelser-ikke-overlejrede forbindelser, på samme måde som højre og venstre hånd - der er relevante for lægemiddelindustrien og kemisk syntese.

"Mannich -reaktionen er en kemisk transformation, der er mere end 100 år gammel. Imidlertid er asymmetriske varianter er blevet beskrevet for nylig, og i særdeleshed, eksemplerne på reaktioner beskrevet her er begrænset til de sidste 12 år. Derfor, det er meget aktuelt og bevis på dette er offentliggørelsen af ​​denne artikel i ASC, et prestigefyldt tidsskrift både inden for organisk kemi og anvendt kemi, og som af redaktøren er klassificeret som meget vigtigt papir, "fremhæver José R. Pedro.

Mannich -reaktionen består af reaktionen af ​​en enolisable carbonylforbindelse, der fungerer som en nukleofil, og en imin, der fungerer som en elektrofil. Globalt set det er en amino-alkyleringsreaktion og udgør en af ​​hovedmetodologierne til selektiv syntese af chirale aminer, som er af stor betydning ved fremstilling af farmaceutiske produkter, da de forskellige chirale former af et molekyle normalt har varierende biologisk aktivitet.

Arbejdet, hvor Carlos Vila, Gonzalo Blay og Jaume Rostoll deltog, sigter mod at udvikle en praktisk retningslinje, der kan hjælpe med at vælge reaktionsbetingelserne for en specifik transformation. "Når man foretager den tilsvarende bibliografiske gennemgang af denne form for transformation, vi indså, at på trods af at mange eksempler er beskrevet, der var ingen samling af artikler lavet. Derfor, vi synes, det ville være nyttigt at udarbejde en gennemgang af eksemplerne beskrevet i bibliografien, "siger Jaume Rostoll, FPU -forsker.

"Iminer bruges normalt i denne reaktion, men denne type elektrofiler har nogle ulemper, så et alternativ er deres forberedelse in situ fra iminer, ved hjælp af katalytisk eller støkiometrisk oxidation "forklarer Carlos Vila, Ramón y Cajal forsker. Derfor, typerne af Mannich -reaktioner er blevet klassificeret efter, hvordan oxidationsprocessen udføres, som vil blive efterfulgt af et andet asymmetrisk induktionstrin.

Oxidationen af ​​aminen kan udføres direkte ved hjælp af en støkiometrisk oxidant-et passende forhold mellem reaktanter og produkter-eller ved hjælp af en katalytisk cyklus-en flertrinsreaktion, hvor der anvendes et stof, der fremskynder den kemiske reaktion-sammen med en oxidant. Inden for denne sidste tilgang, strategier såsom elektrokemi (omdannelse af elektrisk energi til kemisk energi) eller fotoredox katalyse (brug af lysenergi til at fremskynde en kemisk reaktion) skiller sig ud.

"Mannich -reaktionen er en procedure af stor betydning for syntesen af ​​chirale nitrogenforbindelser, der har en bred vifte af anvendelser i medicinalindustrien. Denne artikel samler og diskuterer de seneste procedurer, der er udviklet til denne reaktion og vil utvivlsomt blive en vigtig reference for alle organiske kemikere, "siger Gonzalo Blay, professor i organisk kemi.