Brug af en radikal til at bryde C-F-bindinger en ad gangen

Et team af forskere fra University of Science and Technology i Kina og University of California har fundet en måde at bruge radikaler til at bryde C-F-bindinger en ad gangen, når de arbejder med trifluoracetamider og acetater. I deres papir offentliggjort i tidsskriftet Videnskab , gruppen beskriver, hvordan de fandt det rigtige radikal til sådanne reaktioner, og hvordan deres teknik kan bruges i fremtidige applikationer.

Kemikere har søgt efter måder at tilføje fluor til visse lægemidler, fordi det hjælper deres molekyler med at bevæge sig gennem cellemembraner. Problemet har været at finde en måde at udskifte blot et af fluoratomerne i forbindelser som trifluormethyl for at skabe mono- og/eller difluorerede forbindelser. Med de nuværende metoder, når en reaktion bryder den første C-F-binding, de to andre bliver svagere, resulterer i deres fjernelse, såvel. I denne nye indsats, forskerne har fundet en måde at udføre sådanne reaktioner på uden at svække sekundære C-F-bindinger.

Forskerne hævder, at løsningen på problemet ligger i at finde den rigtige radikal - en, der kan målrette trifluoracetat og trifluoracetamid udgangsmaterialer. Efter en omfattende søgning, de fandt ud af, at amino-borylgruppen ville målrette mod udgangsforbindelser som ønsket. Den radikale arbejdede, de bemærker, fordi CF ₃ kulstofmolekyle var stærkt elektronmangel. Det betød, at når den radikale brød den første C-F-binding, det var meget mindre sandsynligt at gøre det samme for den anden eller tredje C-F-obligation. Slutresultatet var en reaktion, der stoppede, før alle fluorbindingerne var blevet brudt.

Holdet testede deres radikal sammen med en aminoboran ved at bytte en C-F-binding ud med enten en CH-binding eller en C-C-binding, samtidig med at man tilføjer andre ingredienser såsom brint for at lave en lang række mono- og difluorerede acetamider og acetater. De brugte også deres radikal til at modificere eksisterende lægemiddelmolekyler for at gøre dem mere effektive til at målrette mod specifikt væv. De foreslår, at deres teknik skulle vise sig at være nyttig i udviklingen af ​​nye terapier for en lang række lidelser, lige fra lymfom til endometriose.

© 2021 Science X Network