Aktivering af kulstof-fluorbindinger via samarbejde mellem en fotokatalysator og tin

Fluorerede forbindelser er en vigtig gruppe af forbindelser, der er meget udbredt i lægemidler, landbrugskemikalier, funktionelle harpikser, og organiske elektroniske materialer. I særdeleshed, perfluorerede forbindelser med flere kulstof-fluorbindinger tiltrækker opmærksomhed på grund af deres høje termiske og kemiske stabilitet og forskellige fremragende egenskaber såsom vand- og olieafvisende og kemisk resistens.

"C-F-bindinger er ekstremt stærke; derfor, deres transformation under milde forhold er vanskelig, og den selektive aktivering af en specifik C-F-binding blandt flere C-F-bindinger i perfluorerede forbindelser er ikke blevet opnået, " forklarer prof. Makoto Yasuda, tilsvarende forfatter til undersøgelsen.

Forskerholdet ledet af prof. Makoto Yasuda har opdaget, at en stedselektiv C-F-bindingstransformation til værdifulde funktionelle grupper foregår via en fotokatalysator og organotinforbindelser under bestråling med synligt lys. Eksperimentelle og teoretiske resultater afslørede vigtigheden af ​​samarbejdet mellem en fotokatalysator og organotinforbindelser i denne transformation.

I denne forskning, stedselektiv C-F-bindingstransformation til værdifulde allylgrupper er blevet opnået ved at bruge en fotokatalysator og organotinforbindelser under sikker og almindelig synlig lysbestråling. Etableringen af ​​metoden til at aktivere stærke kulstof-fluor-bindinger under så milde forhold er nøglen til at opnå den målrettede transformation af perfluorerede forbindelser på specifikke steder.

"Vi har forsøgt at belyse denne reaktionsmekanisme ved hjælp af både eksperimentelle og teoretiske kemiske metoder og har fundet ud af, at fotokatalysatorens og organotinforbindelsens samvirkende virkning spiller en meget vigtig rolle i reaktionens progression. det er bemærkelsesværdigt, at organotinforbindelsen spiller den dobbelte rolle med at fange ustabile radikalmellemprodukter og opfange fluor som en Lewis-syre, hvilket er et meget væsentligt fund for fremtidig forskning i carbon-fluorbinding-omdannelsesreaktioner, " forklarer prof. Makoto Yasuda. Desuden, ved at bruge denne metode, det er lykkedes dem at syntetisere fluorsubstituerede analoger af en forbindelse, der viser lovende for farmaceutiske anvendelser.

"Fluor er et vigtigt element i lægemidler, og mange småmolekylære lægemidler indeholder fluoratomer. Det forventes, at området for fluorholdige lægemidler vil fortsætte med at vokse. Som et resultat af denne forskning, perfluorerede forbindelser med høj værditilvækst, som tidligere var umulige at syntetisere, kan nu syntetiseres i en enkel og kort proces, hvilket forventes at føre til udvidelsen af ​​biblioteket af frøforbindelser til opdagelse af fluorholdige lægemidler, " siger prof. Makoto Yasuda.

Artiklen, "Photoredox-katalyseret C-F-bindingsallylering af perfluoralkylarener i benzylpositionen" blev offentliggjort i Journal of the American Chemical Society .