Ny strategi designet til bæredygtig produktion af benzylaminer fra lignin

Benzylaminer, en type N-funktionaliserede aromater, anvendes i vid udstrækning som forløbere for lægemidler og syntetiske farvestoffer. Katalytisk omdannelse af lignin til værditilvækst N-holdige kemikalier såsom benzylaminer er væsentlig for at bringe bioraffinaderi-konceptet til virkelighed.

For nylig, Prof. Li Changzhi og Prof. Zhang Taos gruppe fra Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) under det kinesiske videnskabsakademi udformede en ny strategi for direkte transformation af lignin β-O-4 modelforbindelser, det mest udbredte segment i lignin, til benzylaminer.

Denne undersøgelse blev offentliggjort i Angewandte Chemie International Edition den 23. juli.

Denne foreslåede strategi involverede dehydrogenering af Cα-OH, hydrogenolyse af Cβ-O-bindingen og reduktiv aminering i nærvær af Pd/C-katalysator. Eksperimentelle data antydede, at dehydrogeneringsreaktionen fortsatte over de to andre reaktioner, og sekundære aminer tjente som både reduktionsmidler og aminkilder i transformationen.

Baseret på ovenstående resultater, forskerne demonstrerede muligheden for at producere biobaserede aminer fra lignin i en to-trins proces. Først, lignin-olien blev opnået gennem mild depolymerisation af lignin katalyseret af et binukleært rhodiumkompleks. Derefter, direkte omdannelse af lignin-olie med pyrrolidin forekom over Pd/C, producerer fire vigtigste benzylaminer.

Dette arbejde repræsenterer et første eksempel på syntese af benzylaminer fra lignin og giver en ny mulighed for bæredygtig syntese af heteroatomfunktionaliserede kemikalier fra vedvarende biomasse.