Kemiske egenskaber af benzoesyre

Benzoesyre er et fast, hvidt krystallinsk stof, der kemisk klassificeres som en aromatisk carboxylsyre. Dens molekylære formel kan være skrevet som C7H6O2. Dets kemiske egenskaber er baseret på det faktum, at hvert molekyle består af en sur carboxylgruppe bundet til en aromatisk ringstruktur. Carboxylgruppen kan gennemgå reaktioner til dannelse af produkter såsom salte, estere og syrehalogenider. Den aromatiske ring kan gennemgå reaktioner som sulfonering, nitrering og halogenering.

Molekylstruktur

Blandt aromatiske carboxylsyrer har benzosyre den enkleste molekylære struktur, hvor en enkelt carboxylgruppe (COOH) er direkte knyttet til et carbonatom af en benzenring. Benzenmolekylet (molekylær formel C6H6) består af en aromatisk ring med seks carbonatomer, med et hydrogenatom bundet til hvert carbonatom. I benzoesyremolekylet erstatter COOH-gruppen et af H-atomer på den aromatiske ring. For at indikere denne struktur er molekylformlen af ​​benzoesyre (C7H6O2) ofte skrevet som C6H5COOH.

Benzosyreens kemiske egenskaber er baseret på denne molekylære struktur. Især kan reaktionerne af benzoesyre indebære modifikationer af carboxylgruppen eller den aromatiske ring.

Saltdannelse

Den sure del af benzoesyre er carboxylgruppen, og den reagerer med en base for at danne et salt. For eksempel reagerer den med natriumhydroxid (NaOH) for at fremstille natriumbenzoat, en ionforbindelse (C6H5COO-Na +). Både benzoesyre og natriumbenzoat anvendes som konserveringsmidler til fødevarer.

Produktion af Esters

Benzoesyre reagerer med alkoholer til fremstilling af estere. For eksempel danner benzoesyre med ethylalkohol (C2H5OH) ethylbenzoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Nogle estere af benzoesyre er blødgørere.

Fremstilling af et surt halogenid

Med fosforpentachlorid (PCl5) eller thionylchlorid (SOCl2) reagerer benzoesyre til dannelse af benzoylchlorid (C6H5COCl), som er klassificeret som et syre (eller acyl) halogenid. Benzoylchlorid er meget reaktivt og bruges til at danne andre produkter. For eksempel reagerer den med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom methylamin, CH3-NH2) til dannelse af et amid (benzamid, C6H5CONH2).

Sulfonering

Reaktion af benzoesyre med svovlsyre (H2SO4) fører til sulfonering af den aromatiske ring, hvori den funktionelle gruppe SO3H erstatter et hydrogenatom på den aromatiske ring. Produktet er for det meste meta-sulfobenzoesyre (SO3H-C6H4-COOH). Præfikset "meta" indikerer, at den funktionelle gruppe er knyttet til det tredje carbonatom i forhold til fastgørelsespunktet for carboxylgruppen.

Nitreringsprodukter

Benzoesyre reagerer med koncentreret salpetersyre ( HNO3), i nærværelse af svovlsyre som katalysator, hvilket fører til nitrering af ringen. Det oprindelige produkt er for det meste meta-nitrobenzoesyre (NO2-C6H4-COOH), hvor den funktionelle gruppe NO2 er bundet til ringen ved metastillingen i forhold til carboxylgruppen.

Halogeneringsprodukter

I nærværelse af en katalysator som ferricchlorid (FeCl3) reagerer benzosyre med et halogen, såsom chlor (Cl2), til dannelse af et halogeneret molekyle, såsom metaclorbenzoesyre (Cl-C6H4-COOH). I dette tilfælde er et chloratom fastgjort til ringen ved metapositionen i forhold til carboxylgruppen.