One-pot strategi for samtidig at opnå heterodehydrokobling af hydrostannan og reduktion af quinolin

Heteroatom-tinforbindelser (SSn, OSn, NSn, PSn) sammensat af heteroatomer S, O, N, P og tinatomer har tiltrukket sig intens opmærksomhed på grund af deres brede anvendelser inden for organisk syntese og farmaceutiske områder. De nuværende fremgangsmåder til syntese af sådanne forbindelser, såsom metatesereaktioner, additionsreaktioner og frie radikalreaktioner, udviser ulemper, herunder snævert substratomfang og barske betingelser. Derfor er det vigtigt at udvikle effektive syntetiske systemer til at konstruere heteroatom-tinbinding.

Tetrahydroquinolin, som et vigtigt organisk syntetisk mellemprodukt og farmaceutisk mellemprodukt, er af væsentlig betydning inden for områderne biokemi og farmaceutisk kemi. Den almindeligt anvendte metode er at reducere quinolinen til tetrahydroquinolin med H₂ , men kræver ofte barske reaktionsbetingelser, såsom høj temperatur og tryk. Derfor er udviklingen af ​​et yderst effektivt reaktionssystem til at realisere reduktionen af ​​quinolin til tetrahydroquinolin under milde forhold ønskelig.

I naturen er der nogle gange et gensidigt fordelagtigt forhold mellem to eller flere arter. For eksempel er en søanemone fastgjort til skallen af ​​en værtskrabbe og båret af værtskrabben, hvilket gør det muligt for den at fange fødevarer mere effektivt. I mellemtiden bruger en søanemone de giftige tornceller til at beskytte værtskrabben mod angreb fra naturlige fjender.

I Chinese Journal of Catalysis en organisk syntetisk strategi baseret på mutualisme er rapporteret af et forskerhold ledet af prof. Yuetao Zhang fra Jilin University, Kina, hvor heterodehydrokoblingen af ​​hydrostanan og reduktionen af ​​quinoliner fremmer hinanden, forbruger højenergimellemprodukter og reducerer reaktionsenergien, mens udvidelse af substratets omfang, tilvejebringelse af en række heteroatom-tinforbindelser og tetrahydroquinoliner.

Anvendelsen af ​​gensidighed i organisk syntese muliggjorde samtidig gennemførelse af to reaktioner, som plejede at være vanskelige eller usandsynlige, gennem gensidig fremme af hinanden. Den vellykkede anvendelse af dette mutualisme-koncept på den organiske syntese ville helt sikkert inspirere til flere "umulige reaktioner", der skal tages op i fremtiden.

Flere oplysninger: Tianwei Liu et al., Mutualisme i organisk syntetisk kemi:Samtidig heterodehydrokobling af hydrostannan og reduktion af quinolin, Chinese Journal of Catalysis (2024). DOI:10.1016/S1872-2067(23)64590-5

Leveret af Chinese Academy of Sciences