Surhedsgraden af en forbindelse afhænger af stabiliteten af dens konjugerede base. Jo mere stabil konjugatbasen er, jo stærkere er syren. I tilfælde af 2-naphthol dannes konjugatbasen ved tab af en proton fra hydroxylgruppen. Den resulterende phenoxidion er resonansstabiliseret, hvilket gør den mere stabil og dermed gør 2-naphthol til en stærkere syre.
På den anden side danner carboxylsyrer carboxylationer ved deprotonering. Mens carboxylationer også er resonansstabiliserede, er resonansstabiliseringen ikke så omfattende som i tilfældet med phenoxidioner. Dette gør carboxylsyrer til svagere syrer end 2-naphthol.