Hvorfor er der lavt udbytte i en elimineringsreaktion?

Faktorer, der påvirker elimineringsreaktionsudbytter:

* reaktionsbetingelser: Temperatur, opløsningsmiddel og tilstedeværelsen af ​​en base spiller alle en afgørende rolle. For eksempel favoriserer en højere temperatur eliminering frem for substitution, men det kan også føre til bivirkninger og sænke det samlede udbytte.

* struktur af underlaget: Arten af ​​alkylhalogenid (primær, sekundær, tertiær) og tilstedeværelsen af ​​voluminøse grupper kan påvirke lethed ved eliminering og dannelse af sideprodukter. Tertiære alkylhalogenider gennemgår typisk eliminering let, mens primære halogenider er mindre tilbøjelige til det.

* Basens styrke: En stærk, voluminøs base som kalium tert-butoxid (Kotbu) favoriserer eliminering, hvilket fører til højere udbytter. Svagere baser eller protiske opløsningsmidler har en tendens til at favorisere substitutionsreaktioner.

* Konkurrerende reaktioner: Elimineringsreaktioner konkurrerer ofte med substitutionsreaktioner, især når man bruger svagere baser eller mindre hindrede alkylhalogenider.

grunde til lave udbytter i specifikke tilfælde:

* bivirkninger: Elimineringsreaktioner kan føre til dannelse af flere alkenprodukter, især når man beskæftiger sig med underlag, der har mere end et muligt elimineringssted. Dette kan resultere i et lavere udbytte af den ønskede alken.

* omarrangementer: Karbokationer dannet som mellemprodukter i nogle elimineringsreaktioner kan gennemgå omarrangementer, hvilket fører til dannelse af uønskede produkter.

* Dannelse af alkaner: I nogle tilfælde kan alkylhalogenid gennemgå reduktion for at danne en alkan, hvilket fører til et lavere udbytte af det ønskede alkenprodukt.

Nøgle takeaways:

* Elimineringsreaktioner er ikke iboende lavudbytte. Udbyttet afhænger af forskellige faktorer.

* Optimering af reaktionsbetingelser, valg af den relevante base og forståelse af substratets struktur er afgørende for at maksimere udbyttet.

* Konkurrerende reaktioner og sideprodukter kan påvirke udbyttet betydeligt.

Eksempel:

Hvis du reagerer et primært alkylhalogenid med en svag base i et protisk opløsningsmiddel, får du sandsynligvis et lavt udbytte af alkenproduktet på grund af overvejelsen af ​​substitutionsreaktioner. Brug af en stærk base som kaliumtert-butoxid i et aprotisk opløsningsmiddel ved høje temperaturer ville imidlertid favorisere eliminering og føre til et meget højere udbytte af alken.