Hvilken slags reaktion opstår, når BR og cyclohexen blandes?

1. Elektrofil angreb:

* Brom er et polariserbart molekyle, hvilket betyder, at elektronskyen kan forvrænges.

* Den dobbelte binding i cyclohexen er elektronrig og tiltrækker det lidt positive bromatom.

* Dette elektrofile angreb danner et cyklisk bromoniumion -mellemprodukt.

2. Nukleofil angreb:

* Bromidionen (Br⁻) fungerer som en nukleofil og angriber carbonatomet ved siden af ​​bromoniumionen.

* Dette åbner ringen og danner et vicinal dibromidprodukt (1,2-dibromocyclohexan).

samlet reaktion:

`` `

Cyclohexen + br₂ → 1,2-dibromocyclohexan

`` `

mekanisme:

Reaktionen fortsætter gennem en totrinsmekanisme:

1. Dannelse af bromoniumion:

`` `

Br₂ + cyclohexen → [bromonium ion]

`` `

2. nukleofil angreb af bromidion:

`` `

[Bromonium Ion] + Br⁻ → 1,2-dibromocyclohexan

`` `

Nøglepunkter:

* Reaktionen er stereospecifik, hvilket betyder, at produktet har en specifik stereokemisk konfiguration.

* Bromoniumion-mellemproduktet er meget reaktivt og typisk kortvarigt.

* Reaktionen udføres generelt i et ikke-polært opløsningsmiddel som dichlormethan.

Ansøgninger:

Elektrofile tilsætningsreaktioner med alkener er vidt anvendt i organisk syntese, herunder:

* halogenering: Tilsætning af halogener som brom og klor til dannelse af dihaloalkaner.

* hydrohalogenering: Tilsætning af brinthalogenider som HCI og HBR til dannelse af haloalkaner.

* Hydrering: Tilsætning af vand til dannelse af alkoholer.