Hvorfor reagerer brom med hexen, men ikke benzen?

1. Arten af ​​dobbeltbindinger

* hexen: Indeholder en carbon-carbon dobbeltbinding. Denne dobbeltbinding er relativt elektronrig og modtagelig for elektrofilt angreb.

* benzen: Indeholder et system med delokaliserede PI -elektroner, der skaber en stabil, aromatisk ring. Dette system er meget mindre reaktivt end en simpel dobbeltbinding.

2. Bromins reaktivitet

* brom (br₂) er en elektrofil. Det søger elektronrige områder at reagere med.

3. Reaktionsmekanismer

* hexen: Brom reagerer med hexen gennem en elektrofil tilsætningsreaktion. Den dobbelte binding i hexen angribes af den elektrofile brom, bryder dobbeltbindingen og danner en di-bromoalkan.

* benzen: Mens benzen kan reagere med brom under specifikke betingelser (med en katalysator som februar), gennemgår den elektrofil aromatisk substitution, ikke tilsætning. Dette er en meget langsommere proces, fordi den forstyrrer stabiliteten af ​​den aromatiske ring.

Kortfattet:

* Den dobbelte binding i hexen er mere modtagelig for angreb fra elektrofiler som brom, hvilket fører til en ligetil tilsætningreaktion.

* Det aromatiske system i benzen er meget mindre reaktiv, hvilket kræver barske forhold og en katalysator for at gennemgå substitution.