Hvad er reaktionen af ​​phenol med brom?

Reaktionen af ​​phenol med brom er en substitutionsreaktion hvor et bromatom erstatter et hydrogenatom på benzenringen. Reaktionen fortsætter imidlertid forskelligt afhængigt af betingelserne:

1. I nærvær af vand:

* Denne reaktion resulterer i bromering ved ortho- og para -positionerne af phenolringen.

* Reaktionen er meget eksoterm og et hvidt bundfald på 2,4,6-tribromophenol er dannet.

* Dette skyldes den aktiverende virkning af hydroxylgruppen (-OH) på benzenringen, hvilket gør den meget modtagelig for elektrofilt angreb fra brom.

Reaktionsligning:

C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR

mekanisme:

Mekanismen involverer elektrofil aromatisk substitution, hvor brommolekylet polariseres af hydroxylgruppen og danner en elektrofil (BR+). Denne elektrofil angriber den aromatiske ring, hvilket resulterer i substitution af et hydrogenatom med brom.

2. I nærvær af en svag base som natriumbicarbonat (NAHCO3):

* Denne tilstand fører til dannelse af monobromophenol (2-bromophenol eller 4-bromophenol).

* Den svage base hjælper med at kontrollere reaktionen og forhindrer overbromination.

Reaktionsligning:

C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR

Generelt er reaktionen af ​​phenol med brom et betydeligt eksempel på elektrofil aromatisk substitution og fremhæver den aktiverende virkning af elektron-donerende grupper på benzenringen.