Hvorfor dannes benzen under Grignard -reaktioner ved anvendelse af phenylmagnesiumbromid?

Benzen dannes typisk ikke under grignardreaktioner ved anvendelse af phenylmagnesiumbromid. Dannelsen af ​​benzen i dette scenarie ville kræve specifikke tilstande og en anden reaktionsmekanisme.

Her er hvorfor:

* phenylmagnesium bromid (PHMGBR) er en nukleofil: Det fungerer som en kilde til phenylanionen (pH-), som er en stærk nukleofil.

* Typiske Grignard -reaktioner involverer elektrofilt angreb: Phenylanionen angriber et elektrofilt center på substratmolekylet. Dette fører typisk til dannelsen af ​​nye carbon-carbonbindinger, ikke aromatiske ringe.

forhold, der kan føre til dannelse af benzen:

1. reaktion med en arylhalogenid: Hvis du reagerer PHMGBR med en arylhalogenid, såsom bromobenzen, i nærvær af en stærk base som LDA (lithium diisopropylamid), kan du potentielt danne benzen via en wurtz-fittig-koblingsreaktion. Dette involverer et nukleofilt angreb af phenylanionen på arylhalogenid efterfulgt af eliminering af halogenid og dannelse af en aromatisk ring.

2. reaktion med en meget reaktiv elektrofil: Under specifikke betingelser kunne phenylanionen reagere med en meget reaktiv elektrofil (som en carbocation) på en måde, der fører til dannelsen af ​​et cyclohexadien -mellemprodukt. Dette mellemprodukt kunne derefter gennemgå en [4+2] cycloaddition (diels-alderreaktion) for at danne benzen. Dette er dog et mindre almindeligt scenario.

Kortfattet:

Mens benzendannelse ikke er det typiske resultat af en Grignard -reaktion med PHMGBR, kan specifikke reaktionsbetingelser, der involverer arylhalogenider eller stærkt reaktive elektrofiler, potentielt føre til dens dannelse gennem forskellige mekanismer.