Hvordan reagerer methylchlorid med aluminiumchlorid?

Methylchlorid (CH₃CL) reagerer med aluminiumchlorid (ALCL₃) i A Friedel-crafts alkyleringsreaktion . Denne reaktion er en grundlæggende proces i organisk kemi til fastgørelse af alkylgrupper til aromatiske ringe.

Her er en sammenbrud af reaktionen:

1. Dannelse af en carbocation: ALCL₃ fungerer som en Lewis -syre og accepterer et ensomt par elektroner fra chloratomet i methylchlorid. Dette svækker C-CL-bindingen, hvilket fører til dens spaltning og dannelsen af ​​en methylcarbokation (CH₃⁺).

2. Elektrofilt angreb: Den stærkt elektrofile methylcarbokation angriber derefter den elektronrige aromatiske ring af underlaget og danner en ny carbon-carbonbinding.

3. Protonoverførsel: En proton (H⁺) overføres derefter fra den aromatiske ring til alcl₄⁻ -anionen, regenererer alcl₃ -katalysatoren og danner det endelige alkylerede produkt.

samlet reaktion:

`` `

CH₃CL + ALCL₃ + ARH → ARCH₃ + HCL + ALCL₃

`` `

hvor:

* ARH repræsenterer det aromatiske underlag

* Arch₃ repræsenterer det alkylerede produkt

Faktorer, der påvirker reaktionen:

* Natur af den aromatiske ring: Reaktiviteten af ​​den aromatiske ring kan påvirkes af elektron-donerende eller elektronoptagende grupper.

* alkylhalogenid: ALKylhalogenidens reaktivitet påvirkes af typen af ​​halogen og strukturen af ​​alkylgruppen.

* katalysatorkoncentration: Koncentrationen af ​​ALCL₃ påvirker reaktionshastigheden.

Ansøgninger:

Friedel-crafts-alkyleringsreaktionen er vidt anvendt i organisk syntese til fremstilling af forskellige forbindelser, herunder farmaceutiske stoffer, polymerer og farvestoffer.

Bemærk: Denne reaktion kan føre til flere alkyleringer, og det er vigtigt at kontrollere reaktionsbetingelserne for at opnå det ønskede produkt.