Hvorfor methylamin er en stærkere base end ammoniak?

1. Elektron-donerende virkning af methylgruppen:

* Methylgruppen (CH₃) fastgjort til nitrogenatomet i methylamin er en elektron-donerende gruppe. Dette betyder, at det skubber elektrondensitet mod nitrogenatomet, hvilket gør det mere elektronrigt.

* Den øgede elektrondensitet på nitrogen gør det mere sandsynligt at acceptere en proton (H⁺), hvilket forbedrer dens grundlæggende.

2. Induktiv effekt:

* Methylgruppen har en positiv induktiv effekt (+I -effekt). Dette betyder, at det trækker elektrondensitet væk fra nitrogenatomet, hvilket gør det lidt mindre elektronegativt.

* Denne reduktion i elektronegativitet gør nitrogenatomet i methylamin mere tilbøjelig til at dele dets ensomme par elektroner med en proton, hvilket øger dets basis.

3. Sterisk hindring:

* I ammoniak er det ensomme par på nitrogen mere eksponeret og let tilgængeligt for protoner.

* I methylamin skaber methylgruppen en vis sterisk hindring omkring nitrogenatomet. Imidlertid er denne effekt relativt lille sammenlignet med de elektron-donerende og induktive effekter.

Generelt opvejer de elektron-donerende og induktive virkninger af methylgruppen markant den svage steriske hindring. Dette resulterer i, at methylamin er en stærkere base end ammoniak.

Bemærk: Aminernes grundlæggendehed påvirkes generelt af faktorer som den elektron-donerende evne af substituenter, sterisk hindring og det anvendte opløsningsmiddel. Generelt er alkylaminer stærkere baser end ammoniak.