Team præsenterer ny syntesemetode til klikkemi

En nylig undersøgelse foretaget af forskere tilknyttet UNIST har præsenteret en ny måde at fremme klikkemien på. Dette har anvendelser i den syntetiske kemi af nye lægemidler og udviklingen af ​​funktionelle højmolekyler og bio-imaging.

I undersøgelsen, forskerholdet har introduceret en ny syntetisk metode til at opnå en ny triazolstruktur, der bruges til fremstilling af lægemidler og højmolekyler. Dette gennembrud gør det muligt at fremstille triazoler med vand som opløsningsmiddel ved stuetemperatur, i stedet for at bruge et højtemperatur organisk opløsningsmiddel.

Denne undersøgelse blev ledet af professor Sung You Hong fra School of Energy and Chemical Engineering ved UNIST i samarbejde med Dr. Gonçalo J. L. Bernardes' gruppe ved University of Cambridge, Professor Sebyung Kang fra School of Life Sciences, samt professor Jung-Min Kee, Professor Jan-Uwe Rohde og professor Wonyoung Choe på Skolen for Naturvidenskab ved UNIST.

Navnet triazol refererer til enhver af de heterocykliske forbindelser med molekylformel C ₂ H ₃ N ₃ indeholdende fem atomer i ringstrukturen. Tilstedeværelsen af ​​tre nitrogenheteroatomer i femleddede ringsystemer definerer klassen af ​​triazol. En af disse er den 1, 4-substitueret 1, 2, 3-triazolforbindelser, en ny syntetisk metode udviklet af Karl Barry Sharpless, 2001 nobelprismodtager i kemi, og har været bredt anvendt på forskellige områder, såsom farmakologi, biologi, og materialevidenskab.

Huisgen 1, 3-dipolær cycloaddition er en kemisk reaktion til adgang 1, 2, 3-triazoler, alligevel lider den af ​​den lave regioselektivitet. Sharpless-gruppen demonstrerede en elegant kobber-katalyseret metode til at give 1, 4-disubstitueret 1, 2, 3-triazoler i høje udbytter under de milde forhold. Den kobberkatalyserede azid-alkyn cycloaddition (CuAAC) er blevet nøgleeksemplet på klikkemi og er blevet brugt bredt i medicinsk kemi, biokemi, polymerkemi og materialevidenskab.

I 2005, ruthenium-baseret kemi for at få adgang til gratis 1, 5-disubstitueret 1, 2, 3-triazoler blev rapporteret. Endnu, RuAAC er ofte følsom over for luft og fugt, og det kræver høje temperaturer.

I undersøgelsen, forskerholdet rapporterede nikkel-katalyseret cycloadditionsreaktion for at give 1, 5-disubstitueret 1, 2, 3-triazoler. Reaktionerne forløber i vand og luft ved stuetemperatur. Forfattere brugte nikkelocen-prækatalysator og Xantphos-ligand til at reagere bygningsenhederne, et organisk azid og en alkyn.

"NiAAC-reaktionen udføres under de milde reaktionsbetingelser. Derfor kan denne tilgang anvendes i forskellige forskningsfelter, herunder kemisk biologi og materialevidenskab, " siger Woo Gyum Kim i Combined M.S/Ph.D. of Energy and Chemical Engineering, undersøgelsens første forfatter.