Blandt abiotisk stress, tørkestress er en af de vigtigste kilder til tab af afgrøder over hele kloden. En beskyttelsesstrategi er udvikling af kemikalier, der hjælper afgrøder med at klare vandmangel. Ved at bruge et naturligt plantehormon som udgangspunkt, forskere identificerede flere nye analoger, der er yderst effektive mod tørkestress. Som de rapporterer i European Journal of Organic Chemistry , de fik også ny indsigt i hormonets struktur-aktivitetsforhold.
Plantehormonet, de brugte, kaldes abscisinsyre (ABA) og spiller en nøglerolle i fysiologiske processer som frømodning og frøhvile. Det er blevet kommercialiseret til anvendelser såsom at forbedre farveudviklingen i røde spisedruer. Ud over, den er kendt for sin evne til at fremme planternes tilpasning til miljøbelastninger såsom tørke eller saltholdighedsstress.
ABA består af to distinkte strukturelle dele:en cyclohexenonhovedgruppe (6-leddet carbonring med en dobbeltbinding og et oxygenatom) og en terpenoidsidekæde (carbonkæde indeholdende to dobbeltbindinger), begge udstyret med specifikke strukturelle motiver. Inspireret af strukturelle træk fra tidligere agrokemiske projekter og fra in vivo eksperimenter, der viser lovende effekt mod tørkestress, holdet omkring Jens Frackenpohl hos Bayer AG (Frankfurt, Tyskland) udførte molekylære modelleringsundersøgelser på udkig efter nye hovedgruppevariationer, der kunne havne godt i bindingslommen på et fysiologisk ABA-receptorprotein. Forskerne udviklede fleksible syntetiske tilgange baseret på krydskoblingsreaktioner (Stille- eller Sonogashira-kobling). Disse reaktioner er nøgletrin til at forbinde de to byggesten sammen ved at forbinde to carbonatomer. Deres nye rute gjorde det muligt for forskerne ved Bayer at syntetisere flere serier af ABA-analoger til deres biologiske og biokemiske tests.
Som en stor bedrift identificerede de en ny hovedgruppe, der bærer en cyanocyclopropyldel (en cyanogruppe består af et carbon- og nitrogenatomer forbundet med en tredobbeltbinding, en cyclopropylgruppe er en treleddet carbonring), som viste sig at være en passende erstatning for ABA's cyclohexenonenhed. De forbandt denne nye hovedgruppe til forskellige sidekæder og udførte in vitro bindingsundersøgelser med ABA-receptoren. Ud over, forbindelserne blev sprøjtet på bladene af afgrødeplanter under tørkestressforhold. I alt, holdet identificerede adskillige meget potente analoger af ABA med forbedret in vivo-effektivitet mod tørkestress i raps og hvede.
I en yderligere undersøgelse, forskerne udforskede systematisk en bred vifte af nye sidekædemodifikationer for at få ny indsigt i hormonets struktur-aktivitetsforhold. Resultater fra in vitro-målinger og krystalstrukturanalyser bekræftede et hulrum af begrænset størrelse i ABA-receptoren, som kun accepterer små substituenter. Baseret på disse resultater, de identificerede forskellige yderligere nye analoger af ABA med forbedret in vivo-effektivitet mod tørkestress i raps og hvede. De observerede også lovende virkninger i majs og byg.