Ny syntesemetode til fremstilling af fluorerede piperidiner

Syntetiske molekyler er essentielle for mange produkter, herunder medicin, plantebeskyttelsesmidler og specielle materialer såsom teflon. Disse molekyler har flere komponenter, som kan kombineres på mange forskellige måder, resulterer i forskellige egenskaber. Både såkaldte piperidiner og fluorerede grupper er særligt vigtige.

Piperidiner er små, ringformede kemiske forbindelser. Som et resultat af deres særlige egenskaber, fluoratomer medfører dramatiske ændringer i visse produkters egenskaber. Dermed, de er ofte integreret i lægemidler. Omkring 20 procent af al medicin, der sælges på verdensplan, indeholder fluor. Indtil nu, imidlertid, at kombinere fluoratomer og piperidiner har altid været en yderst besværlig proces. Nu, for første gang, kemikere ved universitetet i Münster har udviklet en simpel syntesemetode til fremstilling af sådanne fluorholdige piperidiner. Studiet, skrevet af Dr. Zackaria Nairoukh, Marco Wollenburg, Dr. Christoph Schlepphorst, Dr. Klaus Bergander og prof. Frank Glorius, er netop blevet offentliggjort i online-udgaven af Naturkemi tidsskrift.

I 2017, Münster-kemikerne havde allerede offentliggjort en undersøgelse i Videnskab hvor de præsenterede en metode, hvorved cyklisk, fluorerede molekyler kunne fremstilles enkelt og hurtigt. Kemikernes nye undersøgelse følger efter dette gennembrud.

"Indtil nu, det havde været meget svært at kombinere piperidiner og fluormolekyler, " forklarer prof. Frank Glorius fra Institut for Organisk Kemi ved Münster Universitet, "og dette var på trods af, at sammen, de har fremragende kemiske egenskaber, der er relevante for fremstilling af aktive ingredienser. "

Metodik

Metoden udviklet af Frank Glorius og hans team kører i to på hinanden følgende trin, men i samme kar:Startmolekylerne er let tilgængelige, fluorerede pyridiner, såkaldte "aromatiske" forbindelser. Disse forbindelser er flade og har en særlig høj stabilitet, hvilket gør dem inerte for mange kemiske processer. I den nu offentliggjorte metode, det første trin involverer at fjerne aromaticiteten i en proces kaldet, ikke overraskende, dearomatisering. Dette gør det andet trin muligt, hvor hydrogenatomer specifikt overføres til den ene side af ringsystemet (hydrogenering). De resulterende fluorerede piperidiner er nu ikke længere flade, i modsætning til de aromatiske udgangsstoffer, og dette kan være nyttigt til dannelsen af ​​komplekse tredimensionelle strukturer. For begge reaktioner, kemikerne brugte en katalysator.

Resultaterne kan nu bruges til at producere nye typer værdifulde komponenter, der tidligere ikke var tilgængelige til forskning inden for lægemidler og landbrugskemikalier. "Vi håber, at disse komponenter snart kan produceres i store mængder, " siger Frank Glorius. Kemikerne ved Münster Universitet ønsker at bruge en del af bevillingen på 2,5 millioner euro, som for nylig blev tildelt af Det Europæiske Forskningsråd, til at arbejde på en "renæssance" af hydrogeneringen af ​​aromater, fører til effektiv produktion af sådanne nye typer molekyler. "Vi går fladt ud i vores bestræbelser på at forsøge at forstå mere om mekanismen for katalyse, så der kan udvikles bedre katalysatorer, og potentialet i disse reaktioner kan udnyttes fuldt ud, «siger Glorius.