Videnskab
 science >> Videnskab >  >> Kemi

Ny syntese af komplekse organiske molekyler afsløret

Vi udviklede en effektiv metode til diastereoselektiv syntese af CF3-substituerede spiroisochromaner via C(sp3)¬-H-bindingsfunktionalisering, der involverer sekventielle transformationer ([1, 5] -hydridskift/cyklisering/eliminering af MeOH/intramolekylær Friedel-Crafts-reaktion). Det fremtrædende træk ved denne reaktion er, at diastereoselektiviteten blev påvirket af den subtile strukturelle forskel mellem udgangsmaterialerne. Denne metode gav de stereokemisk definerede CF3-substituerede spiroisochromaner, som ellers er vanskelig at syntetisere ved den konventionelle metode, og fremhæve det høje syntetiske potentiale af den interne redoxreaktion. Kredit:Figur tilpasset med tilladelse fra Org. Lett. 2019, 21, 2383?2387. © 2019 AMERIKANSK KEMISK SAMFUNN

Japanske videnskabsmænd har - for første gang - udviklet en effektiv måde at lave organiske molekyler på, som hidtil har været svære at syntetisere på grund af deres overordnede omfangsrige struktur og generelle ustabilitet.

Ved at designe en nøje planlagt sekvens af syntesetrin, forskerne var i stand til effektivt at skabe indviklede molekyler, der har flere praktiske egenskaber. Potentielle anvendelser omfatter værktøjsforbindelser til biomedicinsk undersøgelse og til at fungere som stilladser til design af terapeutiske midler med nye former til materialedesign, specifikt i skabelsen af ​​farvestoffer og elektronisk aktive materialer

Forskningsresultaterne blev offentliggjort i Økologiske bogstaver i marts 2019.

Det er ikke altid ligetil at designe komplekse organiske molekyler, der kan bruges i en lang række applikationer. Tit, disse molekyler er komplekse, hvilket betyder, at de er en kombination af flere cykliske strukturer, der alle er knyttet til et atom. Mens smuk, deres syntese er vanskelig af flere årsager. Deres omfangsrige gør dem energisk ugunstige - eller ustabile - hvilket betyder, at de er svære at syntetisere.

På den anden side, hvis de til sidst syntetiseres, der er ikke nok forbindelse til at være anvendelig til enhver efterfølgende anvendelse. Et eksempel på sådanne komplekse molekyler er dem, der involverer flere cykliske strukturer, der er bundet til carbon-hydrogen-atomer i det. Tidligere metoder har ikke kun været afhængige af flere reaktionstrin, men har resulteret i meget lille sammensat udbytte.

Nu, Keiji Mori, Ph.d., lektor ved Institut for Anvendt Kemi, Graduate School of Engineering, Tokyo University of Agriculture and Technology, Japan og hans team har fundet frem til en ligetil metode, der overvinder manglerne ved tidligere syntesesekvenser.

Forskerne fokuserede på carbon-hydrogenbindingen inden for deres starttrin og fortsatte med en række bindingsudgaver, der involverede sekventielle transformationer af molekylet. Efter at have opnået de ønskede cykliske konformationer, forskerne introducerede et par flere kulstof-brint-grupper for at opnå et ultimativt molekyle med den energisk foretrukne konformation. "Det er vigtigt at bemærke, at selv den enkleste idé kan føre til en vigtig syntetisk metode. I den retning, subtile forskelle i substratet kan dramatisk ændre reaktionsmekanismen, "tilføjer Mori.

Forskerne håber, at denne nye syntese i fremtiden vil give adgang til et væld af nyttige molekyler. "Syntesen af ​​forbindelser, hvis molekylære struktur er sammensat af flere slags cirkulære strukturer, har været vanskelig at opnå via konventionelle metoder. Som sådan, det endelige mål for projektet er syntesen af ​​forskellige spiro (eller snoede) forbindelser, der har en række forskellige atomer, "Tilføjer Mori. Disse nye molekyler kunne i høj grad forbedre både medicinsk og materialevidenskab.

Dette arbejde blev delvist støttet af en Grant-in-Aid for Scientific Research fra Japan Society for the Promotion of Science, og ved tilskud fra The Uehara Memorial Foundation og The Naito Foundation.


Varme artikler