Etablering af en hurtig syntesemetode til nyttige organiske fluorforbindelser

Nagoya University Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) forskerteam af professor Cathleen Crudden, Udpeget lektor Masakazu Nambo, JSPS postdoktor Yuki Maekawa og lektor Daisuke Yokogawa har udviklet en ny syntesemetode til effektiv produktion af fluorerede alkener. Denne metode tilbyder en praktisk løsning til forkortelse af synteseprocessen af ​​eksisterende bioaktive forbindelser ved simpel tilsætning af et organisk magnesiumreagens, eller Grignard -reagens.

Da bindinger mellem kulstof og fluor er forholdsvis stærkere end forbindelserne mellem kulstof og hydrogen, tilsætning af fluor er kendt for at øge stabiliteten i metabolisme og oxidation. Dermed, organiske fluorforbindelser findes i størstedelen af ​​landbrugskemikalier og organiske materialer, med deres betydning på dette område kun vokser. 'Difluoroalkene' er det generiske navn på en forbindelse med en struktur, i hvilken to fluoratomer er blevet indført. Selvom der tidligere er blevet udviklet en række syntesemetoder til difluoroalkener, disse kræver ofte brug af farligt giftige og stærkt reaktive fluoridreagenser og er komplekse og multistadede. Selvom der er rapporteret om nogle metoder, der ikke kræver farlige reagenser i de seneste år, generiske syntesemetoder til særlig nyttige perle-difluoroalkener har været stærkt begrænsede.

Forskergruppen havde til formål at udvikle en ny syntesemetode for fluorerede forbindelser ved hjælp af trifloner, en række forskellige grupper af organiske svovlforbindelser kaldet sulfoner. Det lykkedes dem at udføre en Ramberg-Bäcklund-reaktion for at producere perle-difluoroalkener, reagerer trifloner med et organisk magnesium (Grignard) reagens. Da en række kulstofsubstituenter kan introduceres til triflonens råmateriale, denne metode fremskynder i høj grad den tidligere meget udfordrende perle-difluoroalkensynteseproces.

Denne metode repræsenterer et stort skridt fremad for syntesestrategier inden for organisk syntetisk kemi. Dens evne til at bruge let at opnå og forberede reagenser betyder, at det forventes at finde udbredt anvendelse og bidrage til opdagelsen af ​​nye landbrugskemikalier og organiske materialer.