Forklar, hvorfor tilsætningen af ​​brom til trans-cinnaminsyre finder sted langsommere end en normal alken som 3-hexen eller cyclohexan?

1. Elektron-tilbagetrækningseffekt af carboxylgruppen:

* Carboxylgruppen (COOH) i trans-cinnaminsyre er elektronisk tilbagetrækning. Dette trækker elektrondensitet væk fra dobbeltbindingen, hvilket gør den mindre elektronrig og mindre reaktiv over for elektrofilt angreb fra brom.

* I modsætning hertil er alkylgrupperne i 3-hexen og cyclohexan elektron-donerende, hvilket øger elektrondensiteten af ​​dobbeltbindingen og gør den mere modtagelig for elektrofilt angreb.

2. Sterisk hindring:

* Den voluminøse phenylring, der er fastgjort til dobbeltbindingen i trans-cinnaminsyre, skaber sterisk hindring omkring dobbeltbindingen. Dette hindrer tilgangen til brommolekylet og bremser reaktionen.

* 3-hexen og cyclohexan har mindre sterisk hindring omkring deres dobbeltbindinger, hvilket giver mulighed for lettere adgang fra brom.

3. Resonansstabilisering:

* Den dobbelte binding i trans-cinnaminsyre er konjugeret med benzenringen, hvilket bidrager til resonansstabilisering. Denne delokalisering af elektroner reducerer elektrondensiteten af ​​dobbeltbindingen yderligere og gør den mindre reaktiv over for elektrofilt angreb.

* 3-hexen og cyclohexan mangler denne resonansstabilisering, hvilket gør deres dobbeltbindinger mere modtagelige for elektrofilt angreb.

Kortfattet:

Kombinationen af ​​elektronoptagende virkning, sterisk hindring og resonansstabilisering i trans-cinnaminsyre fører til en mindre reaktiv dobbeltbinding sammenlignet med typiske alkener, hvilket resulterer i en langsommere tilsætningsreaktion med brom.