Hvorfor er phenol mere sur end ethanol?

1. Resonansstabilisering af phenoxidionen:

* Når phenol mister en proton (H+), danner den phenoxidionen. Denne ion stabiliseres af resonans, hvor den negative ladning kan delokalisere over benzenringen. Denne delokalisering af ladning gør fenoxidionen mere stabil, hvilket gør det lettere for phenol at donere en proton og dermed øge dens surhed.

2. Induktiv effekt:

* Benzenringen i phenol er elektronisk tilbagetrækning på grund af de SP2-hybridiserede carbonatomer. Denne induktive effekt trækker elektrondensitet væk fra iltatomet i hydroxylgruppen, hvilket gør O-H-bindingen mere polær og dermed lettere at bryde.

3. Aromatik:

* Den aromatiske karakter af benzenringen i phenol tilføjer til dens stabilitet, hvilket yderligere bidrager til stabiliteten af ​​phenoxidionen.

I modsætning hertil har ethanol ikke de samme stabiliserende faktorer:

* Ethoxidionen dannet ved afprotonering af ethanol stabiliseres ikke.

* Alkylgruppen i ethanol er elektron-donering, hvilket gør O-H-bindingen mindre polær og sværere at bryde.

generelt:

Kombinationen af ​​resonansstabilisering, induktiv virkning og aromatik i phenol gør det markant mere surt end ethanol.