Hvad er resonansenergien fra cyclooctatetraene?

Cyclooctatetraene (C8H8) er et fascinerende molekyle. Dens struktur antyder, at det kan være aromatisk, men det er det ikke. Her er hvorfor og hvad dens resonansenergikonsekvenser er:

* Forventet aromatik: Cyclooctatetraene har 8 PI -elektroner, der virker som et Hückel -nummer (4N+2, hvor n =2). Dette antyder, at det skulle være aromatisk.

* PLANARITETSPROLING: Et centralt krav til aromatik er planaritet. Cyclooctatetraene er imidlertid ikke-plan På grund af sin tendens til at vedtage et tubformet konformation . Denne ikke-plane struktur forhindrer effektiv PI-elektron-delokalisering på tværs af ringen.

* Resonansenergi: På grund af sin ikke-aromatiske karakter har Cyclooctatetraene ubetydelig resonansenergi .

hvad betyder det?

* Det betyder, at molekylet er ikke særlig stabilt På grund af manglen på resonansstabilisering.

* Det opfører sig mere som en typisk alken med lokaliserede dobbeltobligationer.

Kortfattet: Cyclooctatetraene's resonansenergi er ubetydelig, fordi den ikke har den nødvendige planaritet til effektiv PI -elektron -delokalisering og aromatik.