Den nye enkle syntetiske vej til at opnå benzofuraner fra salicylalkoholer og N-tosylfurfurylamin. Kredit:Igor Trushkov
Forskere fra RUDN University og deres russiske kolleger har udviklet en ny tilgang til syntese af benzofuraner fra billige råvarer. Originale furaner kan fremstilles af affald fra landbrug og træbearbejdningsindustrien, såsom savsmuld, kolber og andre biprodukter fra afgrødeproduktionen. Resultaterne af arbejdet blev beskrevet i en artikel publiceret i Tetraeder .
Benzofuran er en heterocyklisk forbindelse bestående af fusionerede benzen- og furanringe. Den sidste er en femleddet ring dannet af fire carbonatomer og et oxygenatom. Benzofuran er til stede i mange farmaceutiske stoffer, såsom antiarytmiske lægemidler (Amiodarone og Dronedarone), medicin mod psoriasis og gigt (Benzbromarone og Benziodarone), lægemidler til behandling af søvnforstyrrelser (Heltioz) og hudsygdomme (Psoralen og Trioxalen) samt nogle antidepressiva. Den nye tilgang kan bruges til udvikling af nye benzofuran-baserede lægemiddelstoffer.
"Originale furaner (N-tosylfurfurylaminer) fremstilles direkte fra landbrugs- eller træforarbejdningsaffald, det er, fra vedvarende kilder. Biomasseforarbejdning vil med tiden komme til et seriøst industrielt niveau, " siger Igor Trushkov, professor i organisk kemi ved RUDN University.
Den anden komponent, der er nødvendig for den foreslåede syntese, er salicylalkoholer, som også er produceret kommercielt fra en billig forløber, det vil sige salicylaldehyd, som fås i ét trin fra phenol, stort tonnageprodukt fra den kemiske industri. "Dette arbejde er også interessant, fordi i reaktionen med salicylalkoholer, det samme atom i furanringen virker først som en nukleofil (et reagens, der giver et elektronpar til dannelsen af en ny binding), og så, under samme proces, som en elektrofil (et reagens, der accepterer et elektronpar), " siger Trushkov.
I tæt samarbejde med en gruppe videnskabsmænd fra Perm State National Research University, ledet af Maxim Uchuskin, Igor Trushkov har i mange år søgt efter måder at syntetisere heterocykliske forbindelser fra billige prækursorer. Begyndelsen på dette felt blev lavet af professor Alexander Butin, efter hvem en af reaktionerne var opkaldt.