HVAD ER STRUKTURER AF STØRRE OG MINDRE PRODUKTER OPNÅET, NÅR 1-METHYLCYCLOHEXANOL ER DEHYDRERET SING KONC. Svovlsyre?

Når 1-methylcyclohexanol dehydreres under anvendelse af koncentreret svovlsyre, er hovedproduktet 1-methylcyclohexen. Dette skyldes, at reaktionen forløber via en E1-mekanisme, hvor en proton først abstraheres fra alkoholgruppen for at danne et carbocation-mellemprodukt. Denne carbocation kan derefter gennemgå omlejring for at danne en mere stabil carbocation, som derefter mister en proton for at danne alkenen. I dette tilfælde er den mest stabile carbocation den, der dannes ved omlejringen af ​​methylgruppen til den allyliske stilling.

Mindre produkt:3-methylcyclohexen

Et mindre produkt af dehydreringen af ​​1-methylcyclohexanol er 3-methylcyclohexen. Denne dannes via en konkurrerende E2-mekanisme, hvor en proton abstraheres fra alkoholgruppen samtidig med, at hydroxylgruppen tabes. Dette resulterer i dannelsen af ​​en to-carbon anion, som derefter kan protonere og danne alkenen. I dette tilfælde kan to-carbon-anionen enten protonere til dannelse af 1-methylcyclohexen eller 3-methylcyclohexen.

Forholdet mellem 1-methylcyclohexen og 3-methylcyclohexen fremstillet ved dehydreringen af ​​1-methylcyclohexanol afhænger af reaktionsbetingelserne. Generelt begunstiger højere temperaturer og længere reaktionstider dannelsen af ​​den mere stabile 1-methylcyclohexen.