Hvorfor reagerer quinuclidin hurtigere end triethylamin med isopropylchlorid i en SN2-reaktion?

1. Nukleofilicitet: Quinuclidin er en stærkere nukleofil end triethylamin. Dette skyldes, at nitrogenatomet i quinuclidin er mere basisk end nitrogenatomet i triethylamin. Jo mere grundlæggende nitrogenatomet er, jo lettere kan det donere et par elektroner for at danne en ny binding.

2. Sterisk hindring: Triethylamin er et mere omfangsrigt molekyle end quinuclidin. Det betyder, at de tre ethylgrupper i triethylamin skaber mere sterisk hindring omkring nitrogenatomet, hvilket gør det sværere for nitrogenatomet at reagere med isopropylchloridet. Quinuclidin er på den anden side et mindre molekyle med mindre sterisk hindring, hvilket gør det muligt for nitrogenatomet at reagere lettere med isopropylchloridet.

3. Opløsningsmiddeleffekter: Reaktionen mellem quinuclidin og isopropylchlorid udføres typisk i et polært aprotisk opløsningsmiddel, såsom dimethylformamid (DMF). DMF er et godt opløsningsmiddel til denne reaktion, fordi det kan opløse både nukleofilen og elektrofilen, og det forstyrrer ikke reaktionen. Triethylamin er på den anden side en dårlig nukleofil i polære aprotiske opløsningsmidler. Dette skyldes, at de polære aprotiske opløsningsmiddelmolekyler konkurrerer med triethylaminen om isopropylchloridet, hvilket reducerer koncentrationen af ​​triethylamin-isopropylchloridkomplekset og sænker reaktionen.

Sammenfattende reagerer quinuclidin hurtigere end triethylamin med isopropylchlorid i en SN2-reaktion, fordi det er en stærkere nukleofil, det har mindre sterisk hindring, og det er mere opløseligt i reaktionsopløsningsmidlet.