Hvad sker der, når benzen reagerer med CH3COCL i nærvær OA hydrous alcl3?

reaktanter:

* benzen (C6H6): Et aromatisk carbonhydrid med en stabil ringstruktur.

* acetylchlorid (CH3COCL): Acyleringsmidlet, der leverer acetylgruppen (CH3CO-).

* vandfri aluminiumchlorid (ALCL3): En Lewis -syrekatalysator, der aktiverer acylchloridet.

mekanisme:

1. Dannelse af elektrofilen: Vandfri ALCL3 fungerer som en Lewis -syre og accepterer et ensomt par elektroner fra iltatomet af acetylchlorid. Dette danner et kompleks, hvor carbonatomet i carbonylgruppen bliver meget elektrofil.

2. Elektrofilt angreb: Det stærkt elektrofile carbonatom i acetylgruppen angriber den elektronrige benzenring og bryder aromatikken.

3. omarrangement: De mellemliggende dannede omarrangerer for at regenerere det aromatiske system ved at miste en proton.

4. deprotonering: Protonet fjernes med ALCL4- (dannet af ALCL3 og Cl- fra acetylchlorid), der regenererer katalysatoren.

Produkt:

Produktet af reaktionen er acetophenon (C6H5COCH3) .

samlet reaktion:

`` `

C6H6 + CH3COCL-ALLCL3-> C6H5COCH3 + HCL

`` `

Nøglepunkter:

* Denne reaktion er en substitutionsreaktion hvor en acetylgruppe erstatter et hydrogenatom på benzenringen.

* Reaktionen kræver et vandfrit miljø, fordi vand reagerer med ALCL3, hvilket gør det ineffektivt.

* Friedel-crafts acylering er vigtige i organisk kemi til introduktion af acylgrupper i aromatiske forbindelser, hvilket fører til syntese af forskellige vigtige produkter.