Fotokemisk deracemisering af chirale forbindelser opnået

Enantiomere molekyler ligner hinanden som højre og venstre hånd. Begge varianter opstår normalt i kemiske reaktioner. Men ofte, kun en af ​​de to former er effektiv inden for biologi og medicin. Fuldstændig omdannelse af denne blanding til den ønskede enantiomer har været anset for umulig. Imidlertid, via en fotokemisk metode, et team fra det tekniske universitet i München (TUM) har nu opnået denne bedrift.

Fremstilling af aktive ingredienser med meget specifikke egenskaber - antibakterielle egenskaber, for eksempel - er ikke altid så let. Årsagen:Mange af disse organiske forbindelser er chirale. De har to spejlbilledformer, såkaldte enantiomerer.

Denne lille forskel kan være konsekvent, fordi de to enantiomerer kan have forskellige egenskaber. Mens man har en helbredende virkning, den anden kan være ineffektiv eller endda forårsage uønskede bivirkninger.

Sparer tid, energi og ressourcer

"I lang tid, forskere rundt om i verden har søgt måder til selektivt kun at syntetisere den ønskede enantiomer fra et racemat, "forklarer prof. Thorsten Bach, Formand for organisk kemi ved det tekniske universitet i München. Imidlertid, det har været meget svært, da kemiske reaktioner normalt producerer begge molekylvarianter.

Sammen med sit team, forskeren har nu udviklet en metode, hvormed den ønskede enantiomer kan fås fra et racemat, blandingen af ​​begge enantiomerer, i høje koncentrationer på op til 97 procent.

I stedet for omhyggeligt at udtrække de uønskede spejlmolekyler fra blandingen, forskerne bruger en fotokemisk reaktion til at omdanne dem til det ønskede slutprodukt. "Det sparer tid, energi og ressourcer, fordi alle molekylerne bruges, og du ikke behøver at smide halvdelen af ​​dem, "forklarer Bach.

En katalysator for de "rigtige" forbindelser

Hemmeligheden ved transformationen er en særlig fotokemisk katalysator. Oprindeligt, thioxanthonsensibilisatoren blev udviklet til [2 + 2] fotocykliske belastninger. Farvestoffet er i sig selv kiralt og omdanner derfor specifikt kun den ene af enantiomererne til den anden. I løbet af et par minutter, ligevægten skifter til fordel for det ønskede molekyle. De uønskede spejlbilleder forsvinder.

Kemikerne har med succes testet deres nye metode på forskellige molekylære blandinger fra allen -strukturklassen. "Vi kunne således demonstrere, at selektiv og effektiv katalyse til fremstilling af enantiopure forbindelser fra racemater er grundlæggende mulig, "sagde Bach.